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Crisantemo o Piretro di Dalmazia

(Chrysanthemum cinerariaefolium Vis. – Fam. Composite/Crysantheminee) (Sin – Pyrethrum cinerariaefolium (Trevir.) Vis)

Crisantemo o Piretro di Dalmazia- Ultimo aggiornamento pagina: 27/02/2018

Indice dei contenuti

  1. Generalità
  2. Componenti principali
  3. Proprietà farmacologiche
  4. Estratti e preparati vari
  5. Preparazioni usuali e Formule
  6. Bibliografia

Generalità

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crisantemo

Etimologia – Chrysanthemum dal greco krusos = oro e antemos = fiore, fiore d'oro, perchè alcune specie del genere hanno fiori di un bel colore d'oro.

cinerariaefolium per le foglie somiglianti a quelle della Cineraria (Senecio Cineraria DC.) (da cinis = cenere, per il colore delle foglie).

Pyrethrum – dal greco pureqron da puressw = ho la febbre (riferimento all'Anacyclus Pyrethrum DC. s. Anthetmis Pyrethrum L. ad azione riscaldante. Secondo altri da pur = fuoco e aiqw = brucio, per il sapore bruciante.

Il Crysanthemum cinerariaefolium Vis. non va confuso con l'Anacyclus.

Nome volgare – Piretro di Dalmazia.

Habitat Dalmazia (Adriatico Orientale). Coltivata in Giappone, Spagna, Francia, ecc.

Pianta erbacea.

Parti usate I capolini.

Componenti principali

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Principi attivi insetticidi: piretrina I C21H28O3, piretrina II C22H28O5 (esteri piretrolonici degli acidi crisantemomonocarbossilico e crisantemodicarbossilico rispettivamente), cinerina I C20H28O3 e cinerina II C21H28O5 (esteri cinerolonici degli acidi crisantemomonocarbossilico e crisantemodicarbossilico rispettivamente). Gli studi fondamentali sulla composizione chimica delle piretrine sono stati condotti da Staudinger e Ruzicka (1). Attualmente, in base all'esito delle più recenti indagini (2), ai principi attivi del Crisantemo sono attribuite le seguenti formule di struttura:

crisantemo Figura 1

crisantemo Figura 2

Con il termine « piretrine » comunemente si comprendono tutti i sopracitati composti, cioè le piretrine I e II e le cinerine I e II. Oltre a questi esteri, secondo Haller e La Forge (2), sono presenti anche esteri del piretrolone con gli acidi palmitico e linoleico.

Il contenuto di piretrine (0,5-1 % in media) varia nei diversi stadi di fioritura ed è massimo nello stadio di piena apertura dei fiori (3) (4); è superiore nei fiori freschi rispetto ai fiori secchi (7,7-8,5 % in più) (5). Le variazioni del contenuto di piretrine nelle fasi di essiccazione e di conservazione dei fiori, secondo Covello (6), sono da mettersi in relazione con l'attività ossidasica della droga. Nel crisantemo di Dalmazia è stato trovato dallo 0,38 % allo 0,58 % secondo Gnadinger (7), dall'1,18% all' 1,38 % secondo Tucakov e coll. (8), nel crisantemo del Giappone dallo 0,58% all'1,21% di piretrine totali (7).

crisantemo Figura 3

Il rapporto tra le piretrine I e II è per lo più di 1:1, ma può variare anche da 1:0,6 a 1:2,42 (9); queste variazioni sarebbero in relazione con lo stadio di sviluppo dei capolini: il rapporto tra piretrine I e II, che inizialmente sarebbe di 1:0,417, tenderebbe a diminuire sino a circa la metà (1:0,905) nel periodo di apertura dei fiori (10).

crisantemo Figura 4

Lunghi periodi di magazzinaggio possono condurre alla perdita di attività del Crisantemo per avvenuta decomposizione delle piretrine; tuttavia, secondo l'esito delle esperienze di Abbott (25), non vi è perdita di attività per la durata di 5 anni e mezzo, se la droga è conservata in vasi chiusi ermeticamente.

Altri componenti segnalati nei fiori: “crisantemina” (11), che è stata poi identificata con una miscela di colina e di stachidrina ( 12), oleoresina e clorofilla nelle ghiandole oleifere (13), olio fisso 0,07% (14), anche 0,5 % di olio grezzo ( 15). La presenza di colina è stata confermata da Paris e coll. ( 16). Sono stati inoltre trovati etilene (26) ed alcool esacosilico ( 27) .

Proprietà farmacologiche ed impiego terapeutico

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La polvere di Crisantemo viene usata come tale contro diverse specie di parassiti, ma molto più attivi e molto più largamente impiegati, sono gli estratti della droga ottenuti con solventi organici e disciolti in petrolio, in glicole propilenico o in altri solventi. Essi servono per la preparazione di liquidi insetticidi a spruzzo, soli od associati con DDT, cui conferiscono un'azione più pronta.

Sotto forma di emulsioni gli estratti di Crisantemo vengono impiegati anche in agricoltura contro i parassiti delle piante le quali non vengono da essi danneggiate.

Preparazioni a base di estratti di Crisantemo o di piretrine, vengono impiegate esternamente per combattere vari parassiti dell'uomo e degli animali (Pediculus capitis, P. vestimenta, P. pubis [Schlaak (17)], Cìmes lecturaria, acaro della sabbia, ecc.).

Un accurato studio sull’attività e sulla tossicità degli estratti di Crisantemo e delle piretrine, venne eseguito da Chevalier (18) il quale trovò che mentre queste sostanze sono dotate di un'elevata tossicità sugli animali a sangue freddo e in particolare sugli insetti e sugli elminti, sono invece molto ben tollerate dai mammiferi, nei quali soltanto dosi relativamente elevate e somministrate endovena, possono riuscire letali. Nel cane per es. l'iniezione endovenosa di 2 mg di piretrine, determina uno stato di intossicazione caratterizzato da violente convulsioni tonico-cloniche e da turbe respiratorie denotanti, un’azione bulbo-midollare, da cui l'animale si ristabilisce però quasi completamente, nello spazio di 8-10 minuti. La morte, che avviene per arresto respiratorio durante il periodo convulsivo, può essere provocata soltanto con dosi superiori di 3 o 4 volte.

Chevalier, in collaborazione con Ripert (19), ha studiato, sperimentando sulla rana, il meccanismo d'azione delle piretrine, giungendo alla conclusione che esse agiscono come veleni neuro-muscolari, capaci di determinare la morte per azione sul sistema nervoso centrale e di apportare sulle fibre muscolari, modificazioni tali da inibirne l'eccitabilità.

Secondo gli AA. le piretrine manifesterebbero una tossicità più elevata sugli animali a sangue freddo ed agirebbero tanto più attivamente quanto più basso è il gradino della scala zoologica che essi occupano.

Chevalier inoltre, basandosi su vecchie e poco note osservazioni sulla attività antielmintica del Crisantemo, ha sperimentato l'azione delle piretrine sugli elminti parassiti dell'uomo e degli animali, constatando che gli ascaridi vengono prima eccitati e poi paralizzati. Altrettanto avviene nelle tenie, le quali durante la fase di eccitazione si distaccano dalla parete intestinale. Dopo questo primo periodo, che si protrae per un certo tempo, avviene la paralisi e la morte dei parassiti. Queste esperienze che vennero eseguite su anse intestinali in situ, in cui erano contenuti i parassiti, oppure in vitro, con ascaridi sospesi secondo Magnus, vennero poi ripetute in vivo, su cani affetti da elmintiasi, ai quali le piretrine venivano somministrate per os, in pillole o disciolte in olio di vaselina. Dosi medie ed elevate, furono sempre ben tollerate anche dai soggetti più giovani e la somministrazione fu sempre seguita dall'espulsione dei parassiti dopo qualche ora.

Constatata la perfetta innocuità delle piretrine somministrate per os, negli animali a sangue caldo, l'A. ha esteso le sue esperienze all'uomo.

Le piretrine vennero impiegate sotto forma di soluzione alcoolica titolata che, diluita in acqua, dà un’emulsione facilmente somministrabile sia agli adulti che ai bambini. Negli adulti le piretrine furono somministrate anche sotto forma di perle il cui rivestimento (cheratinico o cheratino-simile) permetteva che la sostanza attiva venisse liberata soltanto nell'intestino. Le dosi impiegate dall'A. furono inizialmente di 5 mg al giorno e per 3 giorni consecutivi nei bambini e il doppio negli adulti.

Successivamente tali dosi, essendosi dimostrate insufficienti in un certo numero di casi, vennero raddoppiate. Le numerose osservazioni fatte dagli AA. hanno permesso di constatare la perfetta tollerabilità e la completa innocuità del trattamento, per il quale, secondo l'A. non esisterebbe alcuna controindicazione.

Le piretrine agiscono su tutti i parassiti intestinali: ascaridi, ossiuri, tenie, tricocefali ma non hanno alcun effetto sulle loro uova. E' opportuno quindi, specialmente nel caso di ossiuriasi, ripetere il trattamento, prima per parecchi giorni consecutivi, poi ad intervalli di 10 giorni. I parassiti (ossiuri) che si trovano nell'ultima parte del retto e nella regione anale o vaginale, possono essere immediatamente e completamente eliminati mediante l'applicazione di pomate contenenti I'1:100000 di piretrine o con piccoli clisteri o irrigazioni eseguiti con acqua bollita e raffreddata, con l'aggiunta di qualche goccia di una soluzione alcoolica di piretrine.

Occorre tener conto, nel caso di ossiuriasi, che le reinfezioni possono avvenire molto facilmente e che le recidive possono manifestatisi dopo qualche settimana. Il trattamento con piretrine può essere allora ripetuto senza inconvenienti. Nelle infestioni da tenie e da tricocefali, Chevalier consiglia di impiegare dosi più elevate, somministrate in una sola volta e a digiuno.

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Secondo Anglade (20), oltre che sugli ossiuri, ascaridi, tenie e tricocefali, le piretrine sarebbero attive anche sulla lambliasi intestinale ma ciò venne negato da altri [Levent (21)].

Non tutti gli Autori sono però concordi nel ritenere sicuro l’effetto antielmintico delle piretrine. Gnadinger (22) infatti, ebbe ad esprimere dei dubbi sull'attività delle piretrine sulle elmintiasi dell'uomo e degli animali e Briquet, Deblock e Capron (23) riferirono di aver ottenuto soltanto risultati negativi sperimentando un preparato specializzato contenente piretrine I e II, su 37 bambini affetti da ossiuriasi, pur avendo adottato una posologia normalmente riservata agli adulti.

Questo fatto, osservato anche da diversi altri Autori, può essere dovuto principalmente a tre cause: prima di tutto occorre considerare la grande termolabilità delle piretrine, le quali vengono quasi completamente inattivate già alla temperatura di 36°. Di questo fatto va tenuto conto non soltanto durante l'estrazione della droga e la concentrazione dell'estratto, ma anche durante la preparazione delle forme galeniche solide. Il granulato per la preparazione delle compresse deve essere essiccato in corrente d'aria e non in stufa; anche gli eventuali rivestimenti dei granuli, delle pillole e delle compresse (confettatura, cheratinizzazione) debbono essere eseguiti a temperatura non superiore a quella ambiente.

Staudinger e Ruzicka (24) hanno poi dimostrato l'estrema facilità con cui le piretrine si saponificano e la quasi inattività dei loro prodotti di scissione. Tale saponificazione avviene per l'azione prolungata del calore, per azione degli alcooli (etilico, metilico), degli alcali anche se deboli e diluiti e Chevalier ha dimostrato che questa saponificazione può avvenire anche a contatto del sangue degli omeotermi e dei tessuti viventi (d'onde la loro bassa tossicità in questi animali), dei succhi gastro-intestinali e dei loro enzimi.

Un'altra causa, infine, cui potrebbero essere attribuiti gli insuccessi suddetti, potrebbe essere ricercata nella presenza nell'intestino di forti quantità di muco derivante da fatti enteritici che spesso accompagnano l'infestione elmintica. In queste condizioni il muco esercita un’azione protettiva sui parassiti che vengono così sottratti all'azione diretta delle piretrine. E' opportuno quindi, specialmente nel caso di teniasi, far precedere la somministrazione dell'antielmintico da un lavaggio intestinale con una soluzione alcalina (di bicarbonato di sodio per es.) che sciogliendo il muco, ne facilita l'espulsione.

I risultati negativi che spesso si ottengono con le piretrine nella terapia delle elmintiasi, sono dunque molto verosimilmente dovuti alla notevole labilità di queste sostanze di fronte agli agenti chimici e fisici cui esse vengono esposte durante le varie fasi dell'estrazione e delle operazioni necessarie per la preparazione delle varie forme galeniche.

L'impiego di preparati piretrinici ottenuti razionalmente e quindi sicuramente attivi, può certamente contribuire a renderne più costante l'azione e a far superare i dubbi e le incertezze che ancora esistono sul loro valore terapeutico nel trattamento delle elmintiasi dell'uomo e degli animali.

Estratti e preparati vari

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а) Estratto concentrato semiliquido (Titolo chimico 25 % piretrine totali).

Dosi: g 0.075-0,15 pro die.

b) Estratto molle (Titolo chimico 10-12% piretrine totali).

Dosi: g 0,15-0,3 pro die.

Preparazioni usuali e formule galeniche

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Granulato antielmintico

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Estratto concentrato semiliquido di crisantemo….. g 2,5

(oppure estratto molle g 5)

Zucchero g 95

Vaniglina q. b.

(1 cucchiaio (10-15 g) per 3-4 mattine consecutive a digiuno, in un poco d'acqua; quindi far seguire un purgante non irritante)

Liquido antiparassitario

Estratto concentrato semiliquido oppure estratto molle crisantemo g 2,5

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Acqua ragia…………………………………………………….. g 10

Essenza lemongrass………………………………………… g 5

Petrolio p.e. 170° …………………………………………………… g 1000

Naftalina…………………………………………………………… g 5

(stemperare l’estratto nell’acqua ragia, aggiungere l’essenza di lemongrass e versare la miscela limpida nel petrolio, in cui sarà stata disciolta la naftalina. Lasciare in riposo 24 ore, poi decantare trascurando il precipitato – Si usa a spruzzo come insetticida per disinfestazione di ambienti)

BIBLIOGRAFIA

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(1) STAUDINGER H. e RUZICKA L„ Htlv. Chlm. Acta. 7. 177, 1924 – (2) LA FORGE F. B. e BAR- THEL W. F.. J. Ori. Chtm.. 9, 242. 1944; IO, 106, 414, 1945 – HARPER S. H„ 1. Chtm. Soc, 892, 1946; Pyrethrum Post. l. 9, 15, 1949 – CROMBIE L.. ELLIOIT M„ HARPER S. H. e REED H. W, B„ Nature, 192, 222, 1948 – POTTER C. e LORD K. A., Pyrethrum Post, 3, 1, 12, 19, 1952 – HALLER H. L. e LA FORO^, 3. Ori Chem., 2, 56, 1937; ACREE F. e LA FORGE F. B. Ibld., 308 – BOCCHIA A., Fitoterapia, 27, 673, 1956 – (3) GNADINGER C. B. e CORL C. S., J. Am. Chem. Soc., 52. 680, 1930 – (4) FILAR M. e coll-, Farmacoinosla, 17, 419, 1957 – (5) RIUS A. e GISPERT M-, Anales reai. soc. espaff. fls. y quim., 49 B. 617, 1953; Chem. Abs, 48, 4747 d, 1954 “ (6) COVELLO M., ,4nn, Chtm, Appi,, 30, 88, 1940 – (7) GNADINGER C. B, Pyrethrum Ilowers, 1936, pp. 142, 154 – (8) TUCAKOV J, e coll-, Acta Pharm. lui., 6, 231, 1956; Pianta Medica, 6, 315, 1958 – (9) GNADINGER C. B., Pyrethrum ftowers, Minneapolis, 1936, pp. 118, 121 – (10) COVELLO M., Rtv. Ital, Ess. Pro!., 21, 117, 1939 –

(II) MARINO ZUCCO, Atti r. accad. Lincei, Roma. 6, 571, 1890; 7. 121, 1891; Boll. Chlm. Farm., 31, 203, 1892 – (12) YOSHIMURA e TRIER, Z. Physiol. Chem., 77, 290, 1912 – (13) CHANDLER S. E., Pyrethrum Post., 3, 6, 1954 – (14) SIEDLER, Ber. Pharm. Ges., 2S, 287, 1915 – (15) STAUDINGER e RUZI- CRA, Helv. Chlm. Aera, 7, 177, 201, 1924 – (16) PARIS R, e MOYSE – MIGNON H., Ann. Pharm. Frane., 14. 6, 467, 1956 – (17) SCHLAAK H„ Fortschr. d. Therap.. n. 6, 208, 1942; Ann. Merck, p. 135, 1942 – (18) CHEVALIER J., Le Chrysanthème (Pyrithre) jniectlclde. Travaux de l'Office Nat. des Matières V6(Bull. Sci. Pharmacol., 37. 235, 1930 – CHEVALIER J., LEMAIRE A. e GAUDIN O.. Presse Mid., p. 812, 1718, 1932 – (19) clt, da CHEVALIER I. c. – (20) ANGLADE, GAUDIN, ARCONY e PERROT, RUer. In Merck Jahrsb., p. 72, 1932 – (21) LEVENT, Col. des H6p. de Paris, 24 febbr. 1932 – (22) GNADINGER, Pyrethrum flowers, 2* ed., Minneapolis, McLanghIln Gromley King a. CO., 1936 – (23) BRIQUET J., DEBLOCK S. e CAPRON A., Comunicaz. alla Soc. de Th6rap. du Nord et de l’Est, mano, 1938. Presse Mid, 66, 49, 1123, 1958 – (24) STAUDINGER e RUZICKA, clt. da CHEVALIER l.c. – (25) ABBOTT W. S.. V.S. Depl. Air. Bull, 771, 1. 1919 – (26) PHAN-CHON- TON, C.R. Acad. Sci., 143, 171, 1956 – (27) FUKUSHI S.. Chem. Abs., 47. 6157, 1953.

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