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Garofano (chiodi di)

(Caryophyllus aromaticus L. – Fam. Myrtacee/Eugeniee)

(Sin. – Jambosa caryophyllata Thumb. – Jambosa Caryophyllus (Spreg.) Niedenzu – Jambosa aromatica Miq. – Eugenia caryophyllata Thunb.)

Garofano (chiodi di)- Ultimo aggiornamento pagina: 27/02/2018

Indice dei contenuti

  1. Generalità
  2. Componenti principali
  3. Proprietà farmacologiche
  4. Estratti e preparati vari
  5. Preparazioni usuali e Formule
  6. Bibliografia

Generalità

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garofano

Etimologia – Caryophyllus, dal greco karua = noce e jullon = foglia, perchè le foglie assomigliano a quelle del Noce.

(N.B. – il nome generico del Garofano (fiore) (Dianthus Caryophyllus L.) deriva dal fatto che il suo profumo assomiglia a quello del Caryophyllus aromaticus L.).

Jambosa – (o Giambosa), dalla parola djambo o Schambu, da Giambl, regione dell’Isola di Sumatra. Con i vocaboli giamboo, giamboe, sono designate alcune Myrtacee ivi spontanee ed in altre isole dell'Indonesia, naturalizzate nel nord-est dell’India, nella penisola malese, in Cina (Hong-Kong), nelle Is. Seychelles, Mauritius ed anche nelle Antille.

Eugenia – Genere dedicato ad Eugenio Francesco di Savoia-Carignano, «le petit abbé», celebre condottiero detto «l'Invincibile» (1663/1756), figlio del principe Eugenio Maurizio, conte di Soissons e di Olimpia Mancini.

caryophyllata – come caryophyllus

aromatica, per il profumo.

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Nome volgare – c.s., Giove (ingl.), Ting kiang (cinese).

Habitat – Originaria dalle Molucche (Motir, Makian, Batjan, Ternate, Tidore) dalle Celebes e dalle Filippine. Coltivata in vari paesi tropicali (Borneo, Sumatra, Giava, Penang, Pen. Malacca, Amboina) alle Seychelles (is.), alle Mascarene (is.), Reunion (Bourbon), Is. Mauritius. Centro e sud America (Antille, Guiana fr. (Cajenna), Africa (Zanzibar Madagascar).

Albero (10-12 m.).

Parti usate I fiori non dischiusi (Caryophylli F.U.).

Componenti principali

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Dal Garofano di Zanzibar e di Pemba si ottiene in media il 15,5-17% di olio essenziale (1). Dal Garofano del Madagascar in media 15%, ma anche 16-18% di olio essenziale (1).

Nell’olio essenziale sono stati identificati i seguenti componenti: eugenolo in forma libera 70-90% (1); acetato di eugenolo (aceteugenolo, acetileugenolo) 2-3% secondo Erdmann (2), 7-17% secondo Spurge (3), 10-15% secondo Smith (4); il sesquiterpene cariofillene, segnalato per la prima volta da Church (5) e denominato cariofillene da Wallach (6), presente principalmente nella forma levogira (b-cariofillene) ed in piccole quantità nella forma inattiva (a-cariofillene) (7); epossidiidrocariofillene C15H24O (8) [= ossido di cariofillene di Treibs (9)], inoltre i seguenti componenti presenti solo in tracce: salicilato di metile (10), metil-n-amilchetone (responsabile dell'odore di frutta dell’olio essenziale di Garofano)

(11), metil-n-eptil-chetone, alcool metilico, furfurale, b-pinene (?), benzoato di metile (12), aldeide valerianica (?) (13), metil-n-amilcarbinolo (2-eptanolo), alcool furfurilico, a-metilfurfurale, metil-n-eptilcarbinolo (n-nonanolo), alcool benzilico, alcool metilfurfurilico (?), un dimetilfurfurale (?) (10), vaniglina (14).

Nell’olio essenziale di Garofano, Naves (8) ha trovato 5-12% di a- e di b-cariofillene, mentre nell’olio ottenuto per estrazione con solventi volatili, l’A. non ha trovato che quantità trascurabili di cariofillene ed ha invece rilevato la presenza di epossi-diidrocariofillene; questo ultimo perciò deve essere il reale componente dell’olio, dal quale per distillazione si origina il cariofillene.

I cariofilleni, C15H24, sono sesquiterpeni, che esistono in natura in almeno tre forme isomere: a b- e g-cariofillene. Attualmente alla forma b, trovata nell’olio di Garofano, si attribuisce la formula seguente (15) (34) (35).

garofano Figura 1

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Nella droga secca, ottenuta dall’Eugenia caryophyllata Thumb, crescente selvatica nelle Molucche, non è stato trovato eugenolo, bensì eugenone C18H16O5, identificato al 2,4,6-trimetossibenzoil-acetone (16) (17)

garofano Figura 2

(18); nella stessa droga è stata riconosciuta la presenza dei cromoni eugenina (I) o 2-metil-5-ossi-7-metossicromone, C11H10O4, (16), eugenitina (II) o 2,6-dimetil-5-ossi-7-metossicromone, C12H12O4, (19) (20), isoeugenitolo (III) o 2,8-dimetil-5,7-diossicromone, C11H10O4 (20) (21), isoeugenitina (IV) o 2,8-dimetil-5-ossi-7-metossicromone, C12H12O4, (22).

garofano Figura 3

Nei chiodi di Garofano sono stati trovati inoltre: acido oleanolico (23) (24) [= «cariofillina» di Baget e Lodibert (25)], tannino 10-13% (sino a 22% ?) (26), resina 6%, olio grasso fino a 10% (27).

Proprietà farmacologiche ed impiego terapeutico

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La droga deve la sua azione all’essenza che, iniettata negli animali determina una fugace eccitazione iniziale, seguita da ebbrezza torpida con diminuzione della sensibilità. Le dosi deboli determinano un’azione analgesica, ma con dosi più elevate si può giungere alla completa anestesia. In un cane di 8 Kg la dose di g 0,45 determina una quasi completa anestesia con risoluizone muscolare. Nell’uomo un grammo di essenza sarebbe sufficiente per dar luogo a fenomeni tossici mentre la dose di 2 g provoca gravi fenomeni di intossicazione dei centri nervosi superiori [Cadéac e Meunier, Lesieur (28)].

Skramlik (29) ha determinato la DL50 per os nel ratto, di diversi olii essenziali e per quanto riguarda quello di Garofano, trovò che essa corrisponde a 372 mg/100 g.

Cavier e Debelmas (30) trovarono che l’essenza di Garofano è dotata di proprietà antielmintiche che si manifestano soprattutto verso i nematodi. Successivamente gli AA., in collaborazione con Valette (31), stabilirono che tale azione antielmintica di cui sono dotati alcuni olii essenziali,, è dovuta alla presenza nella loro composizione di carvacrolo, di eugenolo e isoeugenolo, delle aldeidi cinnamica e salicilica, di a-pinene e di geraniolo, sostanze queste che gli AA. considerano fra le più attive sotto questo aspetto.

Gli antichi medici attribuivano ai chiodi di Garofano proprietà antisettiche. Questi infatti venivano masticati per preservarsi dai contagi e figuravano fra gli aromi impiegati per la conservazione dei cadaveri.

L’esistenza di tale attività antisettica venne recentemente confermata dalla Koscik (32) la quale ha studiato l’azione dei componenti volatili di quest’olio essenziale su diversi germi, le cui colture venivano esposte ai suoi vapori ad una distanza di 7 mm. Un’azione batteriostatica venne così osservata su colture di St. aureus, di E. coli, di Pseudom. aeruginosa e di Candida albicans.

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La stessa attività dei vapori dell’olio essenziale di Garofano venne osservata dal Grubb (33) sullo St. aureus.

L’uso dei chiodi di Garofano è dovuto soprattutto alle proprietà aromatiche di cui sono dotati. L’olio essenziale o i suoi preparati (estratto e tintura) sono impiegati nella tecnica galenica come correttivi di preparati contenenti aminoacidi, proteine, antistaminici, estratti di organi animali, sostanze dolci o amare con odore sgradevole, sostanze piccanti, preparati in forma di elisir e per preparati odontoiatrici (36).

Nell'alimentazione vengono impiegati come condimento e nella tecnica galenica e liquoristica per l'aromatizzazione di sciroppi, di elisir, di estratti composti e di liquori (Alchermes, Garus ecc.).

Estratti e preparati vari

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Tintura al 20 % di droga.

Dosi: g 0,5-2 pro dose.

Preparazioni usuali e formule galeniche

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Sciroppo

Tintura garofano………………………………………………………… g 20

Glicerina e alcool di 95°………………………………………… ana g 10

Sciroppo semplice F.U. ……………………………………………… g 60

(a cucchiaini)

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Soluzione per acqua dentifricia

Tintura garofani

Tintura cannella alcool-idrosolubile

Tintura anice stellato……………………………………………… ana g 30

Tintura cocciniglia………………………………………………………. g 20

Estratto fluido menta g 5

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Alcool di 70° q. b. a …………………………………………… g 400

(a gocce diluita nell'acqua)

BIBLIOGRAFIA

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(l) GUENTHER E., Thc Esscntial Olls. voi. IV, 1950, pp. 412 e 422 – (2) ERDMANN, J. prakt. Chem., 56, 143, 1897 – (3) SPURGE, Pharm. J., 70, 701, 757, 1903 – (4) SMITH,-Per/umery Essentlal OH Record, 37, 144, 1946 – (5) CHURCH, J. Chem. Soc., 28, 113, 1ÌJ75 – (6) WALLACH, I,ieb. Ann., 271, 287, 1892 –

(7) GILDEMEISTER e HOFFMANN, Die Aetherischen Ocle, 3- ed., vol. IH, p. 286 – (8) NAVES, Helv. Chim. Acta, 31, 378, 1948 – (9) TREIBS, Ber., 80, 56,1947 – (IO) MASSON, Compt. rend., 149, 630, 795, 1909 – (II) SCHIMMEL, Ber. Schimmeì., aprile 1897, SO; aprilc i^, 44 – (12) SCHIMMEL, Ber. Schimmeì, ottobre 1890, 57; aprile 1903, 51, 52 – (13) SCHIMMEL, Ber. Schimmeì, aprile 1902, 41 – (14) JORISSEN A. e HAIRS E., Chem. Zbl., II, 828, 1890 – (IS) DAWSON T. L. e coll., Chem. Jnd., 464, 1951 – (16) MEIJER, Ree. trav. chim., 65, 843, 1946 – (17) SCHMID H., Heìv. Chim. Acta, 30, 1663, 1947 – (18) MEIJER M. e SCHMID, Helv. Chim. Acta, 31. 748, 1948 – (19) SCHMID H., Helv. Chim. Acta, 32, 813, 1949 – (20) SCHMID H. e BOLLETER A., Heìv. Chim. Acta, 33, 917, 1950 – (21) SCHMID H. e BOLLETER A., Heìv. Chim. Acta, 32, 1358, 1949 – (22) SCHMID H. e BOLLETER A., Hdv. Chim. Acta, 33, 1770, 195O – (23) VAN DER HAAR, Ree. Trav. Chim., Pays Bas, 46, 775, 1927 – (24) WINTERSTEIN e HAMM7RLE, Z. physiol. Chem., 199. 56, 1931 – (25) BAGET e LODIBERT, J. Pharm., 11, 101, 1825; BONASTRE, Ibidem, U, 103, 1825; DODGE F. D., J. Am. Chem. Soc., 40, 1917, 1918 – (26) PEABODY, Amfr. J. Pharm., 300, 1895 – (27) PLAHL, Z. Vntersuch. Nahrungs-. Genussm., 42, 246, 1921 – ,(28) CADEAC e MENNIER, LESIEUR, citati da PIC A. e BONNAMOUR S. in Médicamcnts Végétaux, Ballliérc cdlt. Paris 1923, p. 309 – (29) SKRAMLIK E. V., Pharm^te, 14, 8, 435-445, 1959 – (30) CAVIER R. e OEBELMAS J., Thérapie, 5, 3, 140143, 1950 – (31) VALETTE G., CAVIER R. e DEBELMAS J., Ann. Pharm. Frane., JI,

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12, 11511 i, 1959 – (33) GRUBB T. C., J.A.Ph.A., 48, S, 272-275, 1959 – (34) BARTON D. H. R. e coll., J. Chem. Soc., 2988, 1951; 2210, 1952 – (35) CAMPBELL A. e RYDON H. N., J. Chem. Soc., 3002, 1953 ‘ (36) CAPRA C., Fitoterapia, 29, 834, 1958; li Farmaco, ed. prat., 13, 10, 499-524, 1958.

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