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Rauwolfia serpentina

Piante medicinali: Rauwolfia serpentina- Ultimo aggiornamento pagina:

Indice dei contenuti

  1. Generalità
  2. Componenti principali
  3. Proprietà farmacologiche
  4. Estratti e preparati vari
  5. Preparazioni usuali e Formule
  6. Bibliografia

Generalità

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Il genere Rauwolfia comprende più di 110 specie distribuite nell’Asia tropicale e Australia, Giava, Hawai, Africa tropicale, Madagascar, Comores, America tropicale, Brasile, Colombia, Martinica, Guadalupa.
Una delle più note specie è la:Rauwolfia serpentina Benth. – Fam. Apocinacee/Plumieracee/Rauwolfiee.(Sin. – Ophioxylon serpentinum Willd. – O. trifoliatum Gaertn. – Rauwolfia trifoliata Benth.).

Etimologia – Rauwolfia, nome creato dal monaco marsigliese Charles Plumier, per onorare Leonard Rauwolf, medico e botanico esploratore tedesco di Augsburg o Augusta, in Baviera, che aveva, come pseudomino accademico quello di Dasylycus, latinizzato ai vocaboli greci dasus = peloso irsuto, selvaggio (in tedesco rauh) e lukos = lupo (in tedesco wolf), cioè lupo peloso, parafrasi del suo cognome. Pare che per il carattere, l’aspetto peloso, il genere di vita, un po’ rude e selvaggio fosse realmente e perciò lo pseudonimo calzasse. Negli anni 1573 al 1575, visitò, in parte, l’Asia e, in parte, l’Africa, con lo scopo di studiare nel loro ambiente nativo le piante citate dai medici greci ed arabi. Linneo nel «Species Plantarum» registrò il genere stabilito dal Plumier per la Rauwolfia tetraphylla delle Antille. Linneo usò la grafia Rauvolfia col v. anziché col w.

serpentina – perchè ritenuta efficace contro il veleno dei serpenti.

Ophioxylon, dal greco ofis = serpente e xulon = legno, cioè legno del serpente.

trifoliatum e a – per i verticilli trimeri delle foglie.

Nomi volgari A seconda delle lingue: Sarpagandha (sansc.), chata-chand (indù), chandra (beng.), dhan barua o marua, pagla-ka-dawa (bihari), chota-chand, karavi, harkai (Bombay), karkaya (marhatti), atalaghandi, patala garuda (Telegu), patalganni (Talinga), chuvanaavilpori (malese), dhannerna-ordhanbarua (Oriya), cavannaniloori (Tamil), tsjovanna amelpodi (Malesia, costa Malabar), chivan amelpodi (Tamil), ratueka-weriya (singalese), pulipandack (giavanese), rametul (Ceylon). Lignum colubrinum (lat.), legno colubrina, leno serpentino (spagn.), bois de couleuvre, racine de serpent, ophiose serpentaire (fr.), snake root (ingl.), Schangenholz (ted.), raiz de Mungo (port.).

N.B. – Le denominazioni lignum colubrinum, legno colubrina, leno serpentino (spagn.), bois de couleuvre, snake root, raiz de Mungo (Mangusta) hanno dato luogo a confusioni con l’Ophiorrhiza Mungos L. e con la Strychnos colubrina L.

Habitat Regioni tropicali con clima umido e caldo, Sud dell’Himalaja, Pnjab (o Pengiab), Khasi Hills, Assam, Siwalik (colline) , Rohilkrand, Oudh (o Aoudh), Garakhpur, Moradebad, Sikkim, Kongan (o Concan), Kanara, Mahratta, Deccan, Ghates orient. e occ., Madras, Bihar, Bengala, Patna, Bhagalpur, Birmania, Pegù, Malesia, Tennaserim, Ceylon, Adaman, Giava, Filippine.

Arbustino (0,50 cm.).

Parti usate – Le radici.

Componenti principali

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Alcaloidi, che fatta eccezione per la papaverina e per la tebaina, sono tutti derivati indolici. Vi sono comprese basi forti, moderatamente forti e basi deboli, che sono state classificate a seconda della struttura chimica (1) ( 2) e sono distinguibili perciò nei seguenti gruppi:

I – Basi quaternarie di anidronio (serpentina, serpentinina).

II – Basi terziarie indoliche:

a) tipo tetraidro-serpentina (ajmalicina, reserpinina, reserpilina);

b) yoimbina ed isomeri (yoimbina, a-yoimbina, allo-yoimbina, isorauimbina (3-epi-a-yoimbina), g-yoimbina);

c) tipo reserpina (reserpina, deserpidina, rescinnamina, reserpato di metile);

d) sarpagina, che rappresenta il punto di passaggio agli alcaloidi indolici del tipo della ajmalina.

III – Basi terziarie indoliniche:

a) tipo anidro-ajmalina (serpinina);

b) tipo ajmalina (ajmalina, isoajmalina, rauvolfinina).

IV – Basi di struttura chimica non definita (ajmalinina, candrina).

V – Basi isochinoliniche (papaverina e tebaina).

La Rauwolfia serpentina, sebbene già nota da secoli nella medicina popolare indiana, è stata oggetto di studi chimici soltanto verso il 1931. In questo anno Siddiqui e Siddiqui (3) comunicarono di avere isolato cinque alcaloidi e cioè ajmalina, ajmalinina, ajmalicina, serpentina e serpentinina. Poco dopo, nel 1932, van ltallie e Steenhauer (4) separarono alcuni alcaloidi, già isolati da Siddiqui e Siddiqui (3), assegnando loro altre denominazioni (rauvolfinina = ajmalina; alcaloide C = ajmalinina). Nel 1947 Dutt e coll. (5) ricavarono dalle radici della R. serpentina una frazione resinosa dotata di proprietà sedative. Chatcerjee e Dose (6-8) nel 1951 estrassero la rauvolfinina, sinchè nel 1952 Muller, Schlittler e Bein (9) riferirono di aver isolato in forma pura la reserpina. La dimostrazione dell’azione terapeutica della reserpina portò successivamente ad intense ricerche, volte a trovare nelle varie specie di Rauwolfia altre fonti di questo importante alcaloide. Nel corso di pochi anni numerose basi alcaloidiche, circa 40, chimicamente bene definite, furono estratte da oltre 20 delle 154 specie di Rauwolfia attualmente note. Dalla Rauwolfia serpentina ne sono state separate 24.

I – Basi quaternarie di anidronio

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Serpentina – Serpentinina

Serpentina, C21H20O3N2, la base quaternaria d’anidronio, isolata da Siddiqui e Siddiqui (3) dalla Rauwolfia serpentina, è stata recentemente ottenuta anche dalla R. canescens (10), R. fruticosa (lOa), R. heterophyila (11-13), R. ligustrina (93a), R. micrantha (93e), R. sellowii (14), R. sumatrana (10a) e dalla Lochnera (Vinca) rosea (28). La formula centesimale, C20H20O3N2, di Siddiqui e Siddiqui (3), modificata nella C21H22O3N2 da Schlittler e Schwarz (15), è stata infine sostituita dalla C21H20O3N2, definita da Klohs e coll. ( 17).

La prima formula di struttura proposta da Schlittler e Schwarz (15) ed in seguito modificata da Bader e Schwarz (16), è stata poi corretta da Klohs e coll. (17) nella I:

rauwolfia

Serpentinina è stata trovata da Siddiqui e Siddiqui (3) e da Schlittler e coll. (18) nella R. serpentina. E’ stata pure isolata dalla R. degeneri (18a), R. ligustrina (93a), R. mauiensis (18a), R. sandwicensis (18a) e dalla R. tetraphylla (19).

Il problema della composizione chimica della serpentinina è stato a lungo studiato, prima di giungere ad una soluzione sufficientemente attendibile ( 18) (20) (21). La formula centesimale, C21H22O3N2, assegnata in precedenza (18) (22), è stata più recentemente mutata nella formula doppia, C42H44O6N4, da Kaneko (21), il quale ha avanzato l’ipotesi che la serpentinina possegga la struttura dimerica Ia.

rauwolfia Figura 1

Il – Basi terziarie indoliche

a) Tipo tetraidro-serpentina (Ajmalicina – Reserpinina – Reserpilina)

Ajmalicina è stata isolata dalla Rauwolfia serpentina da Siddiqui e Siddiqui (3) nel 1931. Con il nome di d-yoimbina è stata estratta dalla corteccia dello Yohimbe da Heinemann (23) nel 1934. Sotto altri nomi — «alcaloide F» (24), py-tetraidroserpentina (17), «alcaloide II» (25) e raubasina (10) (26) — l’ajmalicina è stata indicata dai vari AA., che l’hanno estratta dalla R. serpentina. Anche la vinceina (27) (28) e la vincaina (28) (29) della Vinca rosea sono state riconosciute identiche alla ajmalicina.

L’ajmalicina è stata trovata anche nella Rauwolfa beddomei (33), R. caffra (88a), R. canescens (34), R. chinensis Hemsl. (37), R. heterophylla (11) (30), R. inebrians (88a), R. ligustrina (93a), R. micrantha (35) (36), R. pentaphylla (88a), R. rosea (88a), R. sandwicensis (88a), R. sellowii (31) (32), R. sumatrana (10a), R. verticillata (37), Corynanthe Yohimbe (Pausinystalia yohimba) (23), Tonduzia longifolia (88a), Vinca (Lochnera) lancea (88c), V. (Lochnera) rosea (27-29).

All’ajmalicina, considerata dapprima come uno stereoisomero della yoimbina, fu in seguito assegnata la formula grezza C21H24O3N2, invece della C21H20O3N2 (38).

Lo schema strutturale II della ajmalicina è stato formulato da Goutarel e Le Hir (39) nel 1951 e poi confermato in seguito agli studi eseguiti per chiarire la configurazione spaziale e per ottenere la sintesi del prodotto racemico (40-44).

rauwolfia Figura 2

Reserpinina, C22H26O4N2, è stata isolata dalla Rauwolfia serpentina (24) (25) (45-47), R. affinis (88a), R. canescens (34), R. decurva (91a), R. indecora (88a), R. lamarkii (88a), R. pentaphylla (88a), R. temifolia (88a), R. tetraphylla (88a), Vinca erecta (88d) e dalla Vinca major (48) (49). E’ stata estratta dalla R. serpentina sotto altri nomi [«Alcaloide I» (25), raubasinina (26), «Alcaloide C» (45)], che sono stati poi abbandonati.

Schlittler e coll. (47), che l’hanno estratta per i primi dalla R. serpentina, hanno assegnato alla reserpinina la formula centesimale C22H26O4N2. I risultati delle analisi chimica e spettroscopica hanno permesso di definire la formula strutturale (III) (45-47):

rauwolfia Figura 3

Reserpilina, C23H28O5N2, è la base amorfa, segnalata come componente della frazione basica debole della R. serpentina (50). E stata trovata anche nella Rauwolfia affinis (88a), R. bahiensis (88a), R. boliviana (88b), R. canescens (51), R. cubana (88a), R. decurva (91a). R. hirsuta (88a), R. indecora (88a), R. inebrians (88a), R. lamarkii (88a), R. ligustrina (93a), R. micrantha (36), R. mombasiana (88a), R. nitida (88a), R. paraensis (88a), R. pentaphylla (88a), R. rosea (88a) R. salicifolia (88a), R. sandwicensis (88a), R. schueli (53), R. sprucei (88a), R. sumatrana (88a), R. ternifolia (88 a), R. vomitoria (52). La reserpilina è uno stereoisomero della 10,11-dimetossiajmalicina (50) (54):

rauwolfia Figura 4

b) Yoimbina ed isomeri: (Corinantina – a-Yoimbina – Allo-yoimbina – Isorauimbina – g-Yoimbina).

Yoimbina, C21H26O3N2, il principale alcaloide della corteccia del Corynanthe Yohimbe, è stata estratta anche dalla Rauwolfia serpentina (45) (55), dalla R. canescens (10), R. fruticosa (10a), R. heterophylla (11) (30), R. ligustrina (93a), R. sumatrana (10a) e dalla R. vomitoria (52).

Corinantina (rauimbina), C21H26O3N2, alcaloide già noto come componente della corteccia della Pseudocinchona africana A. Chev. (56), della P. mayumbensis (56a) e del Corynanthe Yohimbe K. Schum. (57), e stata identificata da Hofmann (45) con la rauimbina, base isolata precedentemente dallo stesso A. (58) dalla R. serpentina. E’ stata poi otte-

rauwolfia Figura 5

nuta anche dalla R. canescens (58a). E’ uno stereoisomero, levogiro, della yoimbina (59) (60), la cui formula è stata confermata per sintesi (61).

Serpina è stata trovata nella R. serpentina da Chatterjee e Bose (62) (63) e nella R. canescens da Ghosh (64). Lo studio delle proprietà di questa sostanza ha rivelato che si tratta di uno steroisomero della yoimbina (65). Hochstein (66), che ha isolato la stessa sostanza dalla R. heterophylla, ha dimostrato che essa consta propriamente di una miscela o meglio di «cristalli misti» di yoimbina e di a-yoimbina. L’a-yoimbina nota da tempo, anche con il nome di corinantidina, come costituente della corteccia dello Yohimbe, è stata ricavata anche dalla Rauwolfìa canescens (51) (67), dalla R. hirsuta (= R. canescens) (68), R. heterophylla (11) e dalla R. vomitoria (52). Come componente della R. canescens fu denominata in un primo tempo rauvolscina, finché la identità della rauvolscina e della a-yoimbina è stata stabilita in seguito allo studio dei prodotti di degradazione delle due sostanze (69-76).

Allo-yoimbina già separata dalle acque madri della yoimbina estratta dal Corynanthe Yohimbe (77-79), è stata trovata anche nella R. serpentina (62). E’ uno stereoisomero levogiro della yoimbina.

Isorauimbina (3-epi-a-yoimbina) – E’ stata isolata dalla R. serpentina e denominata isorauimbina da Hofmann (58). La 3-epi-a-yoimbina, sotto il nome di «alcaloide 3078», è stata estratta pure dalla R. serpentina da Schlittler e coll. (80), i quali l’hanno identificata con lo stereoisomero della yoimbina, non differente dall’a-isomero che per la configurazione del carbonio asimmetrico C3 (81). L’identità della 3-epi-a-yoimbina con la isorauimbina è stata definita da Goutarel, Hofmann, Janot, Le Hir e Neuss (82) mediante trasformazione delle due sostanze, con lo stesso processo di isomeria, nell’a-yoimbina.

g-Yoimbina (83), è stata trovata in piccole quantità nelle acque madri derivanti dalla preparazione della yoimbina. E’ stata data notizia della presenza della g-yoimbina anche nella R. serpentina, ma di ciò non si è avuta successiva conferma (62). In un’indagine accurata dei componenti dello Yohimbe Heinemann (23) non ha trovato g-yoimbina. Tuttavia, in relazione alle caratteristiche, descritte da Hahn e Schuch (83) per la g-yoimbina, estratta dalla R. serpentina, potrebbe trattarsi di una miscela di yoimbina e di b-yoimbina (84).

c) Reserpina e basi del tipo della reserpina (DeserpidinaRescinnamina –

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Reserpato di metile)

Reserpina, C33H40O9N2, è stata estratta nel 1952 da Muller, Schlittler e Bein (9), quale principio sedativo della frazione oleoresinosa delle radici della Rauwolfia serpentina. Altri AA. hanno successivamente isolata reserpina dallo stesso materiale (85) (86). Secondo segnalazione, fatta da Steenhauer (87) nel 1954, la reserpina sarebbe però stata estratta sin dal 1932 da van Itallie e Steenhauer (4) con il nome di «alcaloide B». Usando il procedimento seguito da questi AA. nel 1932, Heubner, Mac Phillamy, St. Andre e Schlittler (88) nel 1955 hanno infatti ottenuto reserpina.

L’importanza della reserpina come agente terapeutico sedativo ed ipotensivo ha indotto alle ricerche dell’alcaloide in altre specie di Rauwolfia ed in altre Apocinacee. E’ stata trovata reserpina nelle seguenti specie (tabella 1):

rauwolfia Figura 6

La formula centesimale. C33H40O9N2 della reserpina e la sua natura di estere furono definite da Schlittler e coll. (99-101). Gli stessi AA. (99) (100) ed, indipendentemente da questi, Neuss (102) hanno ottenuto per saponificazione alcalina della reserpina acido 3-4-5-trimetossibenzoico, C10H12O5, ed acido reserpico, C22H28O5N2.

La conoscenza della struttura chimica della reserpina (3,4,5-trimetossibenzoil-reserpato di metile) e dell’acido reserpico è stata approfondita da Schlittler e coll. (88) (99-101) (103). All’acido reserpico ed alla reserpina sono state assegnate le formule strutturali VI (R = H) e VII rispettivamente (101):

rauwolfia Figura 7

A questi studi fecero seguito quelli che condussero al riconoscimento della configurazione stereochimica della reserpina con i sei centri asimmetrici nelle posizioni C3, C15, C16, C17, C18 e C20 (104). Si giunse infine alla sintesi totale dell’alcaloide per opera di Woodward e coll. (105) (106).

Deserpidina (11-demetossi-reserpina, canescina, recanescina, raunormina), C32H38O8N2, è stata isolata per la prima volta dalla R. canescens (107). Dalla stessa droga è stata estratta da altri AA. con i nomi diversi di canescina (108) (109), recanescina (11O) e raunormina (111). E’ stata in seguito trovata, come componente minore, anche nelle radici della Rauwolfia affinis (88a), R. cubana (88a), R. heterophylla (88e), R. hirsuta (88 a), R. ligustrina (ternifolia) (88 a) (93a), R. macrocarpa (littoralis) (88a), R. pentaphylla (88a), R. salicifolia (88a), R. serpentina (107) (112), R. sprucei (88a), R. tetraphylla (88a), R. vomitoria (112), Tonduzia longifolia (98a).

La struttura della deserpidina è vicina a quella della reserpina; essa e stata infatti identificata con la 11-demetossireserpina (VIII) (104) (107-110) (113) (114).

rauwolfia Figura 8

Rescinnamina, C35H42O9N2, è stata isolata da Klohs e coll. (115) (116) dalle acque madri ottenute dai processi di isolamento della reserpina dalle radici della Rauwolfia serpentina. Con il nome di reserpinina è stata indicata da Haack, Popelak, Spingler e Kaiser (26), che pure la estrassero dalla R. serpentina, ma questi stessi AA. (117) hanno adottato poi la denominazione rescinnamina, lasciando il nome reserpinina ad un altro alcaloide isolato dalla stessa R. serpentina (47).

Rescinnamina è stata estratta anche dalla Rauwolfia bahiensis (88a), R. caffra (88a), R. cubana (88a), R. decurva (91a), R. indecora (88a), R. inebrians (88a), R. lamarkii (88a), R. ligustrina (88a) (93a), R. macrocarpa (littoralis) (88a), R. mombasiana (88a), R. nitida (88a), R. obscura (88 a), R. paraensis (88a), R. pentaphylla (88a), R. salicifolia (88a), R. sprucei (88a), R. sumatrana (88a), R. ternifolia (88a), R. vomitoria (118) (119) e dalla Tonduzia longifolia (A. DC.) R. E. Woodson (98a).

La rescinnamina, che per saponificazione produce acido reserpico ed acido 3,4,5-trimetossicinnamico, ha la formula di struttura IX (26)

(115) (116):

rauwolfia Figura 9

Reserpato di metile, C23H30O5N2 (formula VI: R = CH3), è stato isolato da Hofmann (45) dalle radici della Rauwolfia serpentina. Esso è considerato quale componente originale della droga e non come prodotto di decomposizione della reserpina, essendo questa stabile nelle condizioni di estrazione attuate da Hofmann.

Derivati semisintetici della reserpina

L’importanza terapeutica della reserpina ha indotto allo studio delle variazioni di natura farmacologica, che possono determinarsi, variando la struttura chimica dell’alcaloide. Le ricerche sono state specialmente volte ad ottenere la separazione tra le parti responsabili delle proprietà ipotensive e sedative ed a questo scopo numerosi derivati della reserpina sono stati sinora preparati per semisintesi. Alcuni di essi sono entrati nella pratica terapeutica. Nel 1959 Lucas, Kuehne, Ceglowski, Dziemian e MacPhillamy (106a) hanno preparato oltre 100 derivati del reserpato di metile. Tra questi sono emersi, per le caratteristiche proprietà farmacologiche, l’estere carbetossi-siringico (Su-3118, sirosingopina, siringina), C36H42O11N2 e l’estere 3-dimetilamminobenzoico del reserpato di metile (Su-5171), C32H39O6N3, il primo con predominante attività ipotensiva e lieve azione sedativa, il secondo con spiccace proprietà sedative e lieve azione sulla pressione sanguigna:

rauwolfia Figura 10

Nel 1961 Robinson, Lucas, MacPhillamy, Dziemian, Hsu e Kiesel (106b) hanno preparato altri alchilderivati del reserpato di metile ed hanno rilevato che le reazioni di alcoolisi con p-bromobenzenesolfonato conducono alla produzione di eteri del 18-epireserpato di metile, C24H23O5N2 e, in particolare, dell’etere metilico, dotato di intense proprietà tranquillanti:

rauwolfia Figura 11

Gli stessi AA. (106b) (106c), oltre all’etere metilico del reserpato di metile (Su-8842). stereoisomero del Su-9064 (Id) sopracitato, hanno sintetizzato altri derivati del reserpato di metile, che sono stati saggiati farmacologicamente, e cioè tetraidropiranilreserpato di metile (Su-7064) (le) e tetraidropiranilreserpato di propile (Su-7192) (If).

rauwolfia Figura 12

Velluz e coll. (106d) hanno ottenuto per semisincesi un altro derivato di particolare interesse terapeutico, la 10-metossi-deserpidina (Ig), C33H40O9N2, derivato dell’alcaloide naturale, deserpidina, di cui si è già trattato sopra a proposito degli alcaloidi del tipo della reserpina:

rauwolfia Figura 13

d) Sarpagina

Sarpagina (raupina), C19H22O2N2, è stata trovata nella R. serpentina da Stoll e Hofmann (120), La sua identità con la raupina di Bodendorf ed Eder (121) è stata stabilita da questi stessi AA. (122). La sarpagina è presente anche nella R. beddomei (33), R. canescens (34) (123), R. decurva (91a), R. heterophylla (30), R. hirsuta (68), R. indecora (30), R. ligustrina (93a), R. micrantha (93e), R. perakensis (93f), R. vomitoria (118) e nella Vinca difformis Pour. (124),

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La formula di struttura X della sarpagina è stata stabilita indipendentemente da Talapatra e Chatterjee (125), da Stauifacher, Hofmann e Seebeck (126), da Poisson, Le Men e Janot (124) e da Karrer e coll. (127).

rauwolfia Figura 14

III – Basi terziarie indoliniche

a) Tipo anidro-ajmalina (Serpinina)

Serpinina, C20H24ON2, separata da Base (128) (129) dalle acque madri derivanti dall’estrazione della rauvolfinina è probabilmente identica alla tetrafillicina, trovata nella corteccia delle radici della Rauwolfia degeneri (18a), R. mauiensis (18a), R. sandwicensis (18a), R. sellowii (31), R. serpentina (128) e nella R. tetraphylla (19). Base (129) per la serpinina ha proposto la formula XI identica a quella della tetrafillicina:

rauwolfia Figura 15

b) Ajmalina e basi del tipo della ajmalina (Isoajmalina – Rauvolfinina)

Ajmalina (rauvolfina), C20H26O2N2, è stata estratta per la prima volta dalle radici della Rauwolfa serpentina Benth. da Siddiqui e Siddiqui (3) nel 1931 e subito dopo da van Itallie e Steenhauer (4), che diedero ad essa il noma di rauvolfina. E’ da distinguersi dalla rauvolfina estratta da Koeplli (130) dalla R. caffra.

L’ajmalina costituisce l’alcaloide presente nella quantità più abbondante nella R. serpentina ed è stata trovata anche nella R. boliviana (88b), R. cambodiana (89a), R. canescens (34), R. chinensis (90a), R. degeneri (18a), R. densiflora (92), R. fruticosa (10a), R. heterophylla (11) (12), R. indecora (30), R. ligustrina (93a), R. natalensis (95), R. perakensis (93f), R. schueli (53), R. sellowii (14) (31) (32), R. sumatrana (10a), R. tetraphylla (22), R. vomitoria (131) e nella Tonduzia longifolia (98a) .

La formula centesimale, C20H26O2N2, proposta da Siddiqui e Siddiqui

(3), è stata confermata dai lavori di Mukherji, Robinson e Schlittler (132). Questi ultimi AA. hanno stabilito che si tratta di una base biterziaria monoacida, con proprietà simili a quelle della stricnidina. Diverse formule di struttura sono state proposte da Robinson e coll. (132-135), da Chatterjee e Base (136) (137), finchè Robinson e coll. hanno formulato la composizione, attualmente accettata (XII), confermata dallo studio dei prodotti di degradazione (138-141).

rauwolfia Figura 16

Isoajmalina, C20H26O2N2, trovata nella Rauwolfia serpentina, (133) (142), è uno stereoisomero dell’ajmalina, differendo da questa per la diversa configurazione in C20 (143).

Neoajmalina, è stata segnalata da Siddiqui (142), quale componente della Rauwolfia serpentina. L’esistenza di questo alcaloide è stata però messa in dubbio, dopo che la ricristallizzazione di un campione del cloridrato di neoajmalina di Siddiqui ha dato cloridrato di ajmalina ( 133).

Rauvolfinina, è stata isolata in piccole quantità (0,02%) dalla corteccia delle radici della Rauwolfia serpentina Benth., raccolta nell’India Nord-occidentale. Nelle droghe, dove è risultata presente rauvolfinina, non è stata trovata ajmalina (6-8).

Lo studio della composizione chimica della rauvolfinina (7) (144-147) ha condotto alla determinazione della formula grezza C20H26O2N2 (in sostituzione della precedente C19H26O2N2) e della formula di struttura XIII (147).

rauwolfia Figura 17

IV – Basi di struttura non definita (Ajmalinina – Candrina – Serpacrina).

Ajmalinina (3) [= alcaloide C ( 4)], C20H26O3N2, estratta per la prima volta da Siddiqui e Siddiqui (3) dalle radici polverizzate della R. serpentina, è stata più recentemente trovata anche nella R. sellowii (14) e nella R. vomitoria (14a). La completa struttura della ajmalinina non è per ora nota. E’ noto soltanto che lo spettro nell’ultravioletto ha rivelato la presenza del 5- o 6-ossi- oppure metossi-indolo (148).

Candrina, C25H30O8N2, è stata separata dalla R. serpentina (149) (150). Non sono state date sinora notizie circa la sua composizione chimica.

Serpacrina, isolata da una varietà di R. serpentina del Bengala (150).

V – Alcaloidi isochinolinici

Tebaina – Papaverina

Due alcaloidi non indolici, caratteristici componenti dell’Oppio, cioe tebaina e papaverina, sono stati estratti dalla R. serpentina da Hofmann (45). Chatterjee e Talapatra (92) hanno invece dimostrato l’assenza di papaverina e di tebaina nei campioni di R. serpentina da essi esaminati.

rauwolfia Figura 18
rauwolfia Figura 19

Contenuto percentuale di alcaloidi

Gli alcaloidi nelle radici della R. serpentina si trovano nella massima quantità nella parte corticale. Il contenuto delle radici, secondo Chopra (158), è in media pari all’1 % in rapporto alla droga secca. Dati oscillanti tra 1,21 e 1,36 % sono stati trovati da Dutt e coll. (5). Sono stati notati anche titoli sino al 2% (159).

Il titolo di reserpina delle radici varia approssimativamente dallo 0,10 allo 0,16 (112) (160) (161), mentre quello della rescinnamina risulta proporzionalmente pari a circa il 20-40 % di questi valori (112). Deserpidina si trova in quantità pari a meno del 3 % del contenuto totale di reserpina, rescinnamina e deserpidina delle radici (tabella 3) (112).

rauwolfia Figura 20

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Negli alcaloidi totali delle radici della R. serpentina la reserpina si trova normalmente nelle proporzioni del 3-6% (161).

Siddiqui (3) ha segnalato i seguenti titoli percentuali:

rauwolfia Figura 21

Dalle radici, raccolte in India nella zona paludosa calda di Bihar lo stesso A. (142) ha ottenuto tutte le cinque basi sopracitate, mentre nelle radici di Dehradun, località indiana con clima temperato, non ha trovato ajmalina ed ha rilevato la presenza di piccole quantità degli altri quattro alcaloidi.

Isoajmalina e neoajmalina sono state trovate rispettivamente in quantità di 0,1 e di 1 % nella corteccia della radice e di 0,01 e di 0,1 % nella radice intera (142).

rauwolfia Figura 22

Altri componenti

Oltre agli alcaloidi nelle radici della Rauwolfia serpentina sono stati trovati resina, amido, circa 8 % di ceneri, costituite per la maggior parte da carbonato di potassio, fosfato e silicato di potassio e contenenti tracce di ferro e di manganese (158). Inoltre un fitosterolo, acido oleico ed un alcool insaturo di formula C25H44O2 (3).

g-Sitosterolo è stato trovato nelle radici da Bose (162) e da Mancera, Rosenkranz e Sondheimer (163), i quali ultimi l’hanno identificato con la «serposterina», estratta dalla R. serpentina da Ghosh e Basu (164).

Hampel e Rosenberg (164a) hanno invece stabilita l’identità del serposterolo, trovato in diverse specie di Rauwolfia, definendolo identico allo stigmasterolo, C29H48O.

La presenza di una sintasi del triptofano è stata determinata da Bose e coll. (164b) nelle radici e nelle foglie della Rauwolfia serpentina Benth.

Estratti e preparati vari

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a) Estratto fluido titolato all’1 % di alcaloidi (g 1 = XXVII gtt).

Dosi: da 3 a 9 gocce pro die (pari a circa 1-3 mg di alcaloidi totali).

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b) Estratto secco idrcalcoolico polvere finissima (per supposte) titolato all’8 % di alcaloidi e allo 0,6-0,7 % di reserpina.

Dosi: da g 0,0125 a 0,0375 pro die (pari a circa 1-3 mg pro die di alcaloidi totali). c) Estratto secco idroalcoolico titolato al 10 % di alcaloidi e al 6 % di reserpina.

Dosi: da g 0,01 a 0,03 pro die (pari a circa 1-3 mg pro die di alcaloidi totali).

d) Alcaloidi totali titolati al 90-95 % di alcaloidi e al 6 % circa di reserpina.

Dosi: mg 1-3 pro die.

e) Alcaloidi totali iniettabili titolati al 90-95 % di alcaloidi e al 6 % circa di reserpina.

Dosi: mg 0,5-1 pro die per via intramuscolare.

f) Alcaloidi reserpinosimili titolati al 30-33 % di reserpina.

Dosi: mg 3-10 pro die.

g) Alcaloidi reserpinosimili titolati al 25 % di reserpina.

Dosi: mg 4-12 pro die.

h) Reserpina

Dosi: mg 1-3 per os pro die: mg 0,5-2 per via intramuscoiare.

i) Ajmaiina

Dosi: g 0,05 per os 3-4 volte pro die; g 0,05 per via intramuscoiare: endovena g 0,025-0,040 fino a g 0,05 lentamente in 5′ sotto controllo fonendoscopico o ECGrafico – Oppure perfusione a goccia di una soluzione all’1 %0 in soluzione fisiologica o di glucosio al 5% alla velocità di circa 1 mg di ajmalina/minuto sino a raggiungere dosi giornaliere variabili da 700 a 1500 mg, secondo la necessità, con somministrazione protratta anche per diversi giorni – Per via rettale: come per iniezione intramuscolare.

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